MATERI KIMIA KELAS XII IPA LONG. KD. 3.9 PERTEMUAN KE-1 SMSTR GENAP

                              BAHAN AJAR

   Pertemuan ke 1 (pertama) 

KD.3.9. menganalisis struktur, tata nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon

Materi : struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan senyawa haloalkana, amina dan alkanol

A.     KEUNIKAN ATOM KARBON

1.      Atom karbon mempunyai elektron valensi empat. Elektron velensi itu digambarkan sebagai tangan ikatan pada atom C sehingga atom C mempunyai 4 tangan untuk berikatan dengan atom lain membentuk sebuah ikatan kovalen

2.      Atom karbon dapat membentuk berbagai  variasi bentuk dari suatu senyawa.

a.       Berdasarkan jumlah ikatan : ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, ikatan rangkap tiga

b.      Berdasarkan bentuk rantainya: rantai terbuka (alifatik), rantai tertutup (siklis), aromatik (mempunyai rantai tertutup membentuk cincin benzena berupa hidrokarbon tak jenuh)

c.       Berdasarkan posisi atom karbon dalam rantai karbon

1)      Atom karbon primer: atom karbon yang mengikat satu atom karbon lainnya

2)      Atom karbon sekunder: atom karbon yang mengikat dua atom karbon lainnya

3)      Atom karbon tersier: atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lainnya

4)      Atom karbon kuartener: atom karbon yang mengikat empat atom karbon lainnya 

B.      GUGUS FUNGSI

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.

Rumus Struktur Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana  

No	Golongan	Rumus Struktur	Gugus Fungsi	Contoh Senyawa	Nama Senyawa
1	Haloalkana	R – X	– X	CH3 – Cl	Kloro metana (metilklorida)
2	Amina	R        │ R – N – R        . .	│     – N –        . .	CH3 – NH2	Metil amina
3	Alkanol (Alkohol)	R – OH	– OH	CH3 – OH	Metanol (metil alkohol)
4	Alkoksi Alkana (Eter)	R – OR’	– O –	CH3 – O – CH3	Metoksi metana (dimetil eter)
5	Alkanal (Aldehid)	O         ‖ R – C – H	O         ‖     – C – H	O            ‖ CH3 –C– H	Etanal (asetaldehida)
6	Alkanon (Keton)	O         ‖       R – C – R’	O         ‖     – C – R’	O            ‖ CH3 – C– CH3	Propanon (di metil keton)
7	Asam Alkanoat (Asam Karboksilat)	O         ‖ R – C – OH	O         ‖     – C – OH	O            ‖ CH3 –C– OH	Asam etanoat (asam asetat)
8	Alkil Alkanoat (Ester)	O         ‖       R – C – OR’	O         ‖           – C – OR’	O            ‖ CH3 –C– OCH3	Metil etanoat (metil asetat)

C.      TATA NAMA DAN SIFAT

1.      Tata Nama Haloalkana (R – X)

R : sebagai alkana (induk)

X: sebagai Halogen / cabang

Haloalkan merupakan turunan dari alkana, dimana salah satu atom H nya atau lebih diganti oleh atom dari halogen (F,Cl,Br,I)

Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua:

a)      Berdasarkan Aturan IUPAC

1)      Cari / tentukan rantai induk/rantai utama (berupa alkana)

2)      Mencari rantai cabang yaitu halogen (menyebut nama halogen sebagai cabang), misalnya Bromo, kloro, Fluoro, Iodo)

3)      Penomorannya di mulai dari halogen yang memiliki reaktifitas yang lebih tinggi (F > Cl > Br > I)

4)      Penamaan berdasarkan abjad

Contoh:

CH₃ – CH₂ – Cl  : 1- kloroetana

CH₂ – CH₂          : 2 – bromo – 1 kloroetana

  │       │

 Cl       Br

    _{1         2           3         4            5}

CH₃ – CH – CH₂ – CH – CH₃ :  4 – bromo – 2- kloro pentana

           │                  │

           Cl                Br

b)      Tata Nama Trivial (nama lazim / umum) / alkil halida

R : sebagai Cabang / alkil

X: sebagai Induk / halida

Contoh :

CH₃ – CH₂ – I  :  etil iodida

   Cabang     induk

CH₃ – CH – CH₃  : isopropil bromida

           │

                 Br

                                     Sifat Haloalkana

Sifat –sifat haloalkana yaitu:

1)      Mepunyai titik didih lebih tinggi dari alkana asalnya

2)      Haloalkana cenderung larut dalam pelarut organik dan sukar larut dealam air

3)      Dapat mengalamai reaksi substitusi/reaksi pergantian

Ø  Reaksi dengan Amoniak (NH₃)

CH₃ – CH₂ – Cl + NH₃ → HCl + CH₃ – CH₂ – NH₂

Ø  Reaksi dengan ion sianida (CN^-)

CH₃ – CH₂ – Cl + KCN → KCl + CH₃ – CH₂ – CN

4)      Dapat mengalami hidrolisis

Ingat!!! Dapat terhidrolisis dalam air meskipun lambat, tetapi terhidrolisis dengan cepat dalam larutan alkalis panas

Misalnya: NaOH → Alkohol

Contoh :

              CH₃ – CH₂ – Br + NaOH → CH₃ – CH₂ OH + NaBr

                                                 etil bromida                          →  etil alkohol                 

latihan Soal:

1.      beri nama senyawa haloalkana secara IUPAC berikut ini!

a.       CH₃ – CH – CH – CH – CH₃

             │     │      │

              I      F      Br                        

                               I

                              │

b.      CH₃ – CH – CH – C – CH₂ – CH₃

           │       │      │

          CH₂      F      CH₃

           │

         CH₃

2.      Tulis reaksi dan nama hasil reaksi dari:

CH₃ – CH – Br + KOH → ...................

     │

    CH₃

3.      Tuliskan kegunaan dari senyawa haloalkana 

2.      Tata Nama Amina                

Amina merupakan turunan dari amonia, dimana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh rantai karbon. Amina terdiri dari atom C,H,dan N. Beberapa amina memiliki aroma seperti ammonia, seperti etil amina.

Amina dibagi menjadi tiga klasifikasi, yaitu amina primer, amina sekunder, dan amina tersier.penggolongan amina adalah berdasarkan jumlah gugus alkil atau alkil yang diikat.

                               H                                 R                              R

                               │                                 │                              │

                        R – N – H                   R – N – H                R – N – R

                 . .                                  . .                             . .       

           Amina primer              Amina sekunder       Amina tersier

Tata nama senyawa amina sebagai berikut:

a)      Berdasarkan Aturan IUPAC

1)       gugus amina di anggap sebagai substituen atau cabang dan di beri nama amino.

Nama:amino alkana

Contoh:

              CH₃CH₂CH_{2 –} NH₂ : aminopropane

               CH₃ – CH(NH₂) _– CH₂ – CH₃  : 2-aminobutane

2)      Jika senyawanya merupakan amina sekunder atau tersier, maka gugus yang paling besar (rantai karbon paling panjang) di anggap sebagai  induk, sementara gugus yang kecil sebagai cabang dan di beri nama “N-alkil”

Contoh:

           CH₃    rantai induk

            │

CH₃ – CH₂ – N – CH₃ cabang     : N,N-dimetil-2-aminopropane

                      │

                     CH₃ cabang

3)      Jika terdapat gugus fungsi yang lebih prioritas daripada amino, maka gugus fungsi tersebut dijadikan sebagai rantai induk.

Contoh:

         CH₃ – CH₂ – COOH rantai induk   : asam 2-aminopropanoat

     │

    NH₂ 

b)      Tata Nama Trivial (nama lazim / umum)

1)      Nama:alkil amina atau alkana amina

Contoh:

              CH₃ – NH₂             : metilamina atau metanaamina

              CH₃CH₂ – NH_{2    :} etilamina atau etanaamina

              CH₃ –  NH – CH₃ : dimetilamina atau dimetanaamina

2)      Jika jumlah gugus fungsi amina lebih dari satu, maka diberi imbuhan di,tri, dan seterusnya

Contoh:

NH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₃

Sifat Fisik Amina

Sifat fisik senyawa kimia dipengaruhi oleh interaksi antar molekulnya. Senyawa amina primer dan amina sekunder memiliki ikatan hidrogen, sedangkan amina tersier tidak. Panjang rantai karbon juga mempengaruhi sifat fisiknya

1) Pada suhu ruang, untuk amina primer semakin panjang gugus alkil maka kerapatannya semakin besar (berwujud gas dan cair pada suhu ruang)

Contoh: CH₃NH₂, C₂H₅NH_2, C₃H₇NH_2, C₄H₉NH_2, C₅H₁₁NH₂

2)      Dengan rumus molekul yang sama  (besar Mr sama), urutan kenaikan titik didih senyawa amina adalah: amina tersier < amina sekunder < amina primer

3)      Semakin panjang gugus alkil (R), maka akan semakin sulit larut dalam air.

Contoh: kelarutan C₄H₉NH₂ dalam air lebih besatr daripada kelarutan C₆H₁₃NH_2.

urutan kelarutan senyawa amina_:  amina tersier < amina sekunder < amina

latihan Soal:

1.      Tentukan nama dari struktur senyawa berikut!

     

                  

      

                  _­

2.      Tulislah kegunaan/manfaat dari senyawa amina 

3.      Tata Nama Alkanol (alkohol) / R – OH

R    : Alkil/rantai induk

OH : gugus fungsi             

Alkohol merupakan turunan dari alkana, dimana atom H nya diganti dengan gugus OH.

Rumus alkana C_nH_2n+2 jika berubhah menjadi alkohol maka rumus berubah menjadi C_nH₂n₊₁OH

                                             C_nH_2n+2 → C_nH₂n₊₁OH

                                           Ana   →   anol

Contoh :   CH₄      → CH₃OH

                metana  → metanol

                  C₂H₆     → C₂H₅OH        

                 etana    → etanol

Rumus umum alkohol C_nH_2n+2O artinya jika alkana di + O maka akan berubah menjadi alkohol atau alkanol.

Tata nama senyawa alkanol sebagai berikut:

a)      Berdasarkan Aturan IUPAC

1)      Cari rantai induk (rantai terpanjang yang melalui gugus OH)

2)      Cari rantai cabang/alkil

CnH₂n₊₂ berubah jadi alkil menjadi C_nH₂n₊₁

CH₄        → CH₃

metana   → metil

3)      Penomoran dekat dengan gugus OH

Jika posisi gugus OH sama baik dikiri maupun di kanan, maka penomoran dekat dengan cabang

Contoh:

     _{5          4       3         2         1}                                                                          

 CH₃ – CH – CH – CH –CH₃

              │       │       │

            CH₃   CH₃   OH 

   _{1            2         3        4         5}                                                                          

 CH₃ – CH – CH – CH₂ –CH₃

               │       │      

              CH₃   OH                                         

4)      Jika ada cabang yang sama, maka di beri awalan di depannya, misalnya di, tri, tetra, penta, heksa, hepta dst

5)      Jika cabang berbeda, maka memakai aturan alfabeta yang di dahulukan.misalkan ada cabang etil, isopropil, butil maka yang di dahulukan adalah butil, etil, isopropil

Contoh:

cabang metil    _{5                   4              3              2              1}

CH₃      –        CH       -     CH –     CH   –  CH₂   -  CH₃

                      ₆│              │          │

                       CH₂          CH₂      OH

                      ₇│              │

                       CH₃           CH₃ cabang etil

     4 – etil – 5 – metil - heptanol

b)      Tata Nama Trivial (nama lazim / umum/ nama dagang)

R-OH

R = alkil

OH = alkohol

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH         : propil alkohol

Propil                       alkoho

          CH₃    alkil     

          │        

CH₃ – C – OH       : tersier butil alkohol  

          │

          CH₃          

                                                Sifat Fisik Alkohol

1)   Gugus R dalam alkohol bersifat lipofilik (larut dalam lemak), dan gugus OH nya bersifat hidrofilik (larut dalam air)

2) Gugus OH sangat polar  sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen, sehingga menyebabkan titik didihnya lebih tinggi (ikatannya sulit diputuskan) dari alkana (karena alkana tidak memiliki ikatan hidrogen)  

3)  Semakin besar berat molekul alkohol, maka semakin tinggi pula viskositas dan titik didihnya

4)     Alkohol yang memiliki lebih dari 12 atom C berbentuk padat dan tidak berwarna

Latihan Soal:

1.      Tentukan nama IUPAC dari struktur senyawa alkohol berikut!

                     CH₃

                      │     

CH₃ – CH – CH – CH – CH₃

            │       │      │

            CH₂  CH₂    OH

            │       │

            CH₃  CH₃

2.      Tentukan nama Trivial dari struktur senyawa alkohol berikut!

CH₃ – CH – CH₂ – OH

           │

           CH₃

3.      Tuliskan kegunaan/manfaat dari alkohol